ช่วงเดือน มีนาคม - มิถุนายน
ช่วงเดือน กรกฎาคม - ตุลาคม
ช่วงเดือน พฤศจิกายน - กุมภาพันธ์
หัวหินหน้าร้อนท้องฟ้าใส แดดแรงแต่ลมทะเลช่วยให้บรรยากาศยังสบาย เหมาะกับการเดินเล่นริมหาด เล่นน้ำทะเล หรือทำกิจกรรมทางน้ำ ช่วงนี้ยังเป็นฤดูที่คาเฟ่ริมทะเลและร้านอาหารบรรยากาศดีคึกคัก เหมาะกับการมาพักผ่อนแบบสบาย ๆ ใกล้กรุงเทพ
หน้าฝนของหัวหินอากาศเย็นสบาย นักท่องเที่ยวไม่หนาแน่นเหมือนช่วงอื่น เหมาะกับการพักผ่อนแบบชิล ๆ อยู่คาเฟ่ นั่งชมวิวทะเล หรือเลือกพักรีสอร์ตที่มีบรรยากาศสงบ แม้บางวันจะมีฝนตก แต่ส่วนใหญ่จะเป็นฝนช่วงสั้น ๆ ที่ช่วยให้เมืองดูสดชื่นขึ้น
ช่วงหน้าหนาวเป็นฤดูที่หลายคนชอบมาเที่ยวหัวหิน อากาศกำลังดี ลมทะเลเย็นสบาย เหมาะกับการเดินเล่นชายหาด ปั่นจักรยาน หรือทานอาหารทะเลสด ๆ ริมทะเล บรรยากาศคึกคักและมีกิจกรรมท่องเที่ยวหลากหลาย เหมาะกับทั้งทริปครอบครัวและทริปพักผ่อนสั้น ๆ